基于数字化技术的有机化学课堂教学改革与实践

　　摘 要：文章针对有机化学课堂教学中存在的问题，实施了基于数字化技术的有机化学课堂教学改革：一是利用先进的化学软件技术辅助教学，加强学生对分子三维结构、构象异构及对映异构等难点知识的理解。二是利用网络教学综合平台实施混合式课堂教学，培养学生自主获取知识的能力。利用数字化技术改革传统的教学方法， 提高课堂教学效果，提升学生的自主学习能力和综合素质。
　　关键词：数字化技术； 有机化学； 课堂教学；教学改革
　　中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1673-8454（2018）04-0046-03
　　一、有机化学教学的现状及问题
　　数字化教学是指教师和学生在数字化的教学环境中，遵循现代教育理论和规律，运用数字化的教学资源，以数字化的教学模式，培养适应新世纪需要、具有创新意识和创新能力的复合型人才的教学活动[1]。多媒体辅助教学是早期数字化教学广泛使用的手段之一，我校有机化学教学中多媒体教学手段使用的早，成果较多[2]。
　　目前，有机化学课程组已建成较为完备的立体化教学资源，数字化技术在教学资源建设方面发挥了明显的作用 [3]，但教学模式、教学内容及手段的数字化改革进行的相对较慢。大部分课堂还是在满堂灌，只不过以前用板书，现在用PPT。教学内容的再现、问题的探究与讨论及解决问题的方法还没有深入全面的与日新月异的数字技术相结合，导致有机化学教学中还存在一些需要进一步解决的问题：①有机化合物的立体结构及结构的稳定性一直是有机化学的教学难点，也困扰着学生对这些知识的深刻理解。②结构表征的定性描述比较多，学生经常感觉结构变化多端，光谱表征数据没有规律性，难以熟练掌握。③由于缺乏数字化教学模式的改革，网络教学资源的利用率普遍较低。
　　针对上述问题，也受到其他高校教师信息化教学改革的启发[4-6]，笔者在有机化学教学手段及教学模式的数字化方面做了一些改革与探索，力求解决上述困惑教师和学生的问题。通过教学改革，使得一些微观问题可视化、形象化，复杂问题简单化；同时，使解决问题的方法多元化，充分发挥学生的能动性，发展学生的个性，培养学生的自主学习能力和综合素质。
　　二、化学软件对教学的辅助作用
　　有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法及其规律的科学，课程内容的系统性相对较差。有些知识如分子的立体结构、构象异构体的稳定性、对映异构、波谱分析等比较抽象难懂，学生容易产生畏难心理，学习效果较差。利用先进的化学软件辅助教学，实施教学手段及学习方法的数字化改革，加强学生的自主动手训练，使这些问题得到了较为有效的解决。
　　1.化学分子三维结构的构建
　　为了解决学生对分子立体结构想象困难、不易学习及掌握的问题，将化学软件的使用列为课堂教学内容。教学生使用Chem3D软件构建分子的三维结构模型，使微观分子结构可视化，便于学生快速理解与分子立体结构相关的知识点。例如：将烷烃的构象异构体、手性化合物的对映异构体用三维模型表达，便于学生直观的理解分子的构象异构及旋光异构的概念。关键是要求学生自己构建一些分子的立体结构，只有学生自己动手，多做多练，才能加深理解。加入这部分训练后，学生对立体异构体的掌握明显变好，学习效率也提高了。不像以前，教师在课堂上用简单模型或动画讲解，由于没有亲自操作及反复观察，部分学生始终无法正确进行手性化合物构型的表示及标记。
　　2.构象异构体稳定性的预测
　　同分异构现象是有机化合物普遍存在的现象，也是有机化合物种类繁多、结构及性质复杂多变的主要原因。物质结构的多样性与稳定性之间又存在怎样的关系呢？利用Chem3D软件，在构建分子的三维结构模型的基础上，对化合物不同构象异构体的稳定性进行预测，并给出具体的预算结果，而不是仅仅停留在定性的描述上，也讓学生早一点了解计算化学的发展及用途。比如：为什么“顺-1，3-环己二醇”的稳定构象式是（Ⅰ）而不是（Ⅱ）呢？而“顺-1，3-二甲基环己烷”的稳定构象是（Ⅳ）而不是（Ⅲ）呢？
　　学生通过自己构建（Ⅰ）～（Ⅳ）的立体结构，就可以很明显的看到在（Ⅰ）中两个-OH可以形成分子内氢键（O—H…O—H），对分子稳定性的贡献远大于空间张力，使分子能量降低而稳定；而（Ⅱ）则不能形成分子内氢键，对分子稳定不利。通过计算，（Ⅰ）和（Ⅱ）的总能量分别为7.01 kcal/mol和8.86 kcal/mol，也说明（Ⅰ）比（Ⅱ）稳定。（Ⅳ）比（Ⅲ）稳定，主要是由于（Ⅲ）中两个直立-CH3的空间张力所致。其他构象异构体的稳定性，学生也可以这样自行构建和分析。对于链烷烃的构象异构体，还可以通过碳-碳单键的旋转，观察所得不同构象异构体的能量随旋转角度的变化，对这部分知识的理解很有帮助。
　　3.化合物的结构参数及光谱数据预测
　　利用Chemoffice软件，可以进行化合物的结构表征数据预测，即光谱数据预测。只要能够写出化合物的结构，就可以预测化合物的核磁共振氢谱、碳谱、质谱等，对初学者快速掌握各类化合物的特征谱图很有帮助，对新化合物的结构分析也有帮助。而且可以通过化合物的NMR数据，深入理解芳香性、基团的电子效应（诱导效应、共轭效应）对苯环、双键等电子云密度、化学反应活性及选择性的影响。比如，讲到取代基的电子效应对双键亲电加成反应活性影响时，学生总是难以区分取代基到底是吸电子的还是供电子的，亲电试剂中带正电的部分到底优先加到哪个双键碳原子上，也很难理解诱导效应和共轭效应的共同作用结果。结合化合物中不同化学环境H原子的化学位移值的差别，很容易直观的说明这个问题（取代乙烯及取代苯中不同H原子的化学位移值如表1所示）。表1数据显示，乙烯中的一个H被甲基或甲氧基取代后，端碳原子上H的化学位移值明显减小，说明H被周围电子屏蔽，即端碳原子电子云密度比中间碳原子要高。而氯乙烯中，双键上三个H的化学位移都比乙烯中的高，说明双键碳上电子云密度整体下降；但端碳上下降的少一些，再联系Cl的吸电子诱导效应和供电子共轭效应的关系，更容易加深理解。同样可以利用NMR数据来分析取代基对苯环亲电取代反应活性的影响，基团的吸电子及供电子作用在苯环不同位置上的作用有区别，取代基的定位效应及对亲电取代反应活性的影响一目了然，在此不再赘述。

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